Jej história sa začala písať pomyselne v roku 1951, keď sa ako jeden z deviatich detí narodil jej zakladateľ, Tommy Hilfiger. Jeho kariéra odštartovala už v mladom veku, keď začal upravovať rifle podľa požiadaviek zákazníkov.

Jeho úspech viedol k otvoreniu vlastného obchodu The People's Place, ktorý síce prosperoval, ale po potope následkom hurikánu Agnes bol kompletne zničený, a tak po siedmich rokoch ukončil svoju činnosť. Tommy sa následne presunul do New Yorku, kde sa sústredil na uvedenie svojej vlastnej značky, ktorú vypustil do sveta v roku 1985.

Značka Tommy Hilfiger sa rýchlo rozšírila a v súčasnosti je už jednou z najznámejších a najvyhľadávanejších módnych ikon na svete.